Cùng với Jordan, Pippen để lại tên tuổi trong lòng các CĐV cũng như giải đấu NBA với tư cách là một huyền thoại sống của Chicago Bulls. Cả hai đã từng sát cánh bên nhau trong vòng 11 mùa giải, trở thành “cặp bài trùng” đáng sợ nhất ở NBA với 6 chức vô địch. Chính vì thế, khi nhắc đến Jordan, Pippen luôn biết người đồng đội của mình mạnh, yếu ở đâu.